Фиби Холливелл родилась 1 ноября 1975 года в семейном доме в Сан-Франциско, Калифорния. По знаку зодиака она, как и её старшая сестра Прю, Скорпион. Родителями Фиби были ведьма Патриция Холливелл и смертный Виктор Беннет. У Фиби есть две старшие сестры — Прю и Пайпер Холливелл, и младшая сестра по материнской линии — Пейдж Мэтьюс Холливелл. Фиби была названа в честь любимой тёти своей матери.

Изначально от рождения Фиби обладала могущественной силой предвидения, однако ее бабушка Пенелопа Холливелл ограничила силу своих внучек, чтобы не дать колдуну Николасу убить сестёр и забрать их силы (подробная история этого эпизода жизни сестёр дана в одной из серий Зачарованных).

Её отец и бабушка со стороны матери ссорились по поводу того, что Виктор был обычным человеком и потому не мог защитить собственных детей от сил зла. После трагической гибели матери Зачарованных (убита водным демоном 28 февраля 1978 года) их воспитанием занялась бабушка Пенелопа.

Фиби хорошо училась и однажды даже получила награду месяца. В десятилетнем возрасте она была перемещена будущей Фиби в 2002 год, где встретила двух взрослых версий самой себя, свою сестру Пайпер, ее мужа Лео Уайатта, и своего будущего экс-мужа Коула. Коул защитил её от демона Карсона, а потом она посетила царство Хранителей вместе с Лео. Когда она помогла будущей Фиби разобраться в её отношениях с Коулом, она вернулась в своё время, где Пенни быстро стерла её воспоминания о путешествии во времени. В отличие от своих сестёр Прю, Пайпер и, позже, Пейдж, она более чувствительна к злу, поскольку единственная родилась в семейном доме Холливелл.

После окончания школы, её старшие сёстры перебрались на Северный Берег Сан-Франциско, где они оставались до тех пор, пока не заболела их бабушка, из-за чего им пришлось вернуться к ней. Прю собиралась выйти замуж за человека по имени Роджер (Пайпер должна была стать подружкой невесты), который стал проявлять внимание к её младшей сестре Фиби, работавшей барменом, посылал ей цветы. Когда об этом узнала Прю, она поругалась с Фиби, и та бросила университет и уехала в Нью-Йорк. Ещё одной причиной для этого поступка было то, что именно в Нью-Йорке, насколько она знала, находился её отец Виктор. Примерно в это время Пенни сделала портрет внучек. Видя, насколько разобщены сёстры, Пенни планировала с помощью зелья навсегда связать их силы, но умерла прежде, чем сделала это. Через полгода после смерти бабушки и, переживая трудные времена, Фиби решает возвратиться в Сан-Франциско и помириться с сёстрами. Прю не очень-то рада её видеть, поскольку считает её виноватой в разрыве помолвки. Сила должна была вернуться к сёстрам, когда все три снова будут вместе… Фиби находит на чердаке Книгу Таинств. Она произносит заклинание, написанное в книге, тем самым призвав Силу Трёх. Читая книгу, Фиби узнаёт, что она и её сёстры потомственные ведьмы, и не просто ведьмы, а самые могущественные — они Зачарованные.